В августе 1942 года штаб IJAF Koku Hombu осознал необходимость создания истребителя, основными задачами которого была бы объектовая защита отдельных важных объектов, как-то заводов, аэродромов и пр., в первую очередь подвергавшимся опасности налетов вражеской авиации. Спецификация на подобный самолет была разработана IJAF, и вскоре руководство фирмы Kawasaki представило на рассмотрение свой ответ √ проект перехватчика Ki-88. До того как сформулировать требования спецификации, IJAF пришлось рассмотреть и отмести целый ряд идей, прежде чем остановиться на самолете, который должен был бы иметь достаточно тяжелое вооружение, чтобы причинить значительный ущерб вражеским самолетам, особенно американским тяжелым бомбардировщикам, "неубиваемость" которых уже успели оценить пилоты Hayabusa и Зеро в боях над островами Тихого океана, а также хорошие характеристики управляемости, чтобы сделать истребитель не только надежной оружейной платформой, но и избежать проблем в обучении новых пилотов.
Для выполнения этих пожеланий конструктор Kawasaki Tsuchii Таkео начал работать над проектом, получившим обозначение Кi-88. В качестве основного вооружения Таkео выбрал 37-мм пушку Но-203, дополненную двумя 20-мм пушками Но-5. Все три орудия должны были располагаться в носу самолета. Учитывая размер Ho-203, которая в длину была около 1.53м и вес 88.9 кг, это представляло собой проблему, как разместить вооружение рядом с двигателем в носу. Чтобы обойти эту проблему, Таkео разместил 1500-сильный двигатель На-140 жидкостного охлаждения, оснащенный турбокомпрессором в задней части фюзеляжа, позади кабины. Трехлопастный винт приводился во вращение с помощью проходившего под полом кабины длинным валом, который соединял двигатель с коробкой передач. В сущности, Таkeо спроектировал самолет вокруг пушки Ho-203.
Основным преимуществом размещения двигателя в задней части фюзеляжа было то, что носовая часть была свободна для вооружения, а мощная 37-мм пушка могла стрелять через полую втулку винта, представляя более стабильную оружейную платформу. Еще одним преимуществом было то, что такая концепция позволяла сделать носовую часть более обтекаемой, повысив таким образом ТТХ самолета.
Большое количество ссылок позволяет сделать вывод, что на такую конструкцию Таkео вдохновила американская Bell P-39 "Аэрокобра". Несмотря на отсутствие прямых доказательств того, что Таkео просто скопировал американский истребитель, время начала проекта Ki-88 √ 1942 года совпадает с активным применением Р-39 в битве за Гуадалканал. Таким образом, японцы были осведомлены о концепции американского оппонента. По всей вероятности японцы располагали лишь фрагментами сбитых Р-39, нет данных о наличие этого истребителя в качестве трофея, но нет сомнения, что японская разведка была вполне осведомлена о конструкции самолета. Хотя возможно, что Таkео пришел к тем же выводам, что и H.M. Poyer, конструктор Р-39, решая задачу размещения пушки большого калибра в одномоторном истребителе.
В июне 1943 года, Таkео завершил свой проект Ki-88. Наряду с использованием 37-мм пушки и размещением двигателя, Ki-88 не имел более никакого сходства с Р-39. Ki-88 имел довольно объемный фюзеляж для размещения двигателя На-140, который был расположен снизу в задней части фюзеляжа позади кабины. Воздухозаборник радиатора На-140 был установлен в нижней части фюзеляжа, впереди корневой части крыла. Сам радиатор размещался снизу фюзеляжа сразу за воздухозаборником, почти прямо под сиденьем пилота. Выступающий на левой стороне фюзеляжа, прямо над задней кромкой крыла размещался воздухозаборник турбокомпрессора двигателя. Шасси было обычным трехстоечным, с основными стойками, убирающимися в крылья в сторону оси самолета, хвостовое колесо было зафиксировано. Топливные баки размещались в каждом крыле, позади ниш шасси.
По обе стороны пушки Ho-203 снизу фюзеляжа размещались порты 20-мм пушек Ho-5. По окончанию проектных работ по Ki-88 началось строительство полномасштабного макета, который был завершен в августе 1943 году. Кроме того, начались работы по изготовлению фюзеляжа и крыльев для прототипа, и ожидалось, что к октябрю 1943 года прототип Кi-88 будет закончен. У армии, однако, были другие планы на Ki-88. После осмотра макета, и оценке прогнозируемых данных самолета, стало очевидным, что Ki-88 не обещал никакого реального преимущества над другими проектами, в том числе уже находящимися в эксплуатации, в частности, Kawasaki Ki-61-II Hien. Таким образом, Kawasaki было приказано прекратить все работы по Ki-88.